自 90 年代初期以來，DJ Stretch Armstrong 就一直是Hip Hop界的重量級人物，他透過廣播節目、混音帶（mixtape）甚至是電動遊戲等多媒體管道，成功推廣了許多當時還沒發跡的饒舌新人。
這位道地的紐約人最早是憑藉著《Stretch Armstrong and Bobbito Show》而聲名大噪，這個節目迅速成為紐約市Hip Hop新秀展露頭角的重要舞台。
許多 90 年代饒舌界的大咖都曾在這個哥倫比亞大學的廣播節目中打開知名度，其中就包括了 The Notorious B.I.G. 的初次登場（當時在 1991 年他還被稱為 Biggie Smalls）。
The Notorious B.I.G.在節目上的演出片段流傳極廣，正如該節目許多傳奇性的 Freestyle Session 一樣，這讓他隨後登上了雜誌專欄，並進而結識了 Sean “Puffy” Combs。
Biggie 並不是唯一在節目上 Freestyle 後大紅大紫的藝人，Nas、Wu-Tang Clan、Mobb Deep、Busta Rhymes、Fugees、Talib Kweli、Big L以及很多知名的饒舌歌手都曾上過這個節目。
雖然節目在 1998 年劃下了句點，但在結束前，《Village Voice》曾讚譽《Stretch Armstrong and Bobbito Show》是「紐約最佳Hip Hop節目」，而《Source》雜誌更票選其為「史上最佳Hip Hop節目」。
節目的終結並不代表 Stretch Armstrong 廣播生涯的結束，他隨後在 Hot 97（當時紐約唯一專注於Hip Hop音樂的商業廣播電台）繼續主持《XL Radio》。
90 年代中期，他也開始透過 Dolo 品牌進軍唱片製作領域，發行了來自 MF Grimm、The Korp、Dutchmin 和 Powerule 等人的單曲。Dolo 同時也是 Stretch 發行《Lesson》系列混音帶的管道，裡面收錄的盡是些獨家好料跟 Freestyle。
Dolo 在 90 年代末期結束營運，隨後 Stretch Armstrong 短暫與 Game Records 合作。這段短暫的合作關係，讓這位大忙人 DJ 成功打入超過七百萬個家庭，因為他成了熱門電子遊戲《Grand Theft Auto III》中虛構電台「Game Radio」的電台主持人之一。
2001 年，這位事業心強大的 DJ 掌舵了新廠牌 Spit Inc.，首波合輯就找來當時還在上升期的 50 Cent 合作，再次證明他精準的選人眼光。
到了 2015 年，隨著紀錄片《Stretch and Bobbito: Radio That Changed Lives》上映，這對黃金搭檔當年的傳奇事蹟再度翻紅，讓新一代樂迷知道他們當年是如何影響了整個Hip Hop圈。
近年來，他則順應潮流將重心轉向 Podcast，在 NPR 主持《What’s Good》，訪談對象從 Dave Chappelle 到 Stevie Wonder，從音樂聊到政治與文化，展現了他作為資深媒體人更深厚、更有層次的觀點。
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