1980年代和90年代的Hip Hop藝術家從小跟著父母聽Charlie Parker或John Coltrane之類的爵士樂，並且在成長的年代能夠輕鬆接觸到取樣技術，因此Jazz Hip Hop是對他們青春和前輩音樂的致敬和聯繫點，成為硬派饒舌音樂以外的一種替代方案，將Hip Hop中某些外來特質介紹給不一樣的聽眾。
儘管在 80 年代末和 90 年代初饒舌的藝術視野和商業銷售增長，但取樣器常常被爵士樂器樂手所取代，像是Branford Marsalis、Donald Byrd、Herbie Hancock 到 Pharoah Sanders 和 Roy Ayers。對這些爵士藝術家來說，這種風格成為了一種愉快的假期，遠離過度分析的評論家和拘謹的純粹主義者，也是一個向年輕觀眾展示他們龐大作品的機會。
對所有參與者來說，這種風格的閃亮時刻反映了雙方可以學習到的另一種獨特的非裔美國文化經驗，爵士樂的高超演奏和思維敏捷可以為Hip Hop世界增添新的專業性，而Hip Hop的強勁節拍和充滿活力的自由思想則可以為爵士樂注入新鮮感和願景。
Jazz初次被Hip Hop製作人取樣
然而，無論是在70年代中期South Bronx街區派對上的DJ，還是70年代末和80年代初最初受Disco啟發的饒舌藝術家，早期的饒舌音樂先驅對爵士並不太關心。而當取樣器在饒舌中變得普及時，重金屬迷 Rick Rubin取樣AC/DC 等樂隊的吉他旋律，來為 Run-D.M.C.、LL Cool J 和 Beastie Boys等人製作單曲。（Rubin確實在 1986 年稍微接觸了一下爵士，並在Run-D.M.C.的曲目〈Peter Piper〉中採樣了 Bob James。）
幾年後，渴望追尋爵士根源的饒舌歌手和製作人開始浮現。1988 年，Stetsasonic在一首名為〈Talkin’ All That Jazz〉的曲目採樣了Lonnie Liston Smith，而Gang Starr則發行了他們的首張單曲〈Words I Manifest〉，使用了 Charlie Parker 的一句旋律，並於一年後發行的首張專輯《No More Mr. Nice Guy》，引起了電影製作人 Spike Lee 的注意，邀請他們出現在1990年《Mo’ Better Blues》（愛情至上）的電影原聲帶上，與 Branford Marsalis、Terence Blanchard 和 Kenny Kirkland 一起合作最後一首歌〈Jazz Thing〉中，這是一段以Hip Hop節拍和饒舌配合的爵士歷史口述。
Native Tongues的出現
隨後出現了由Queen Latifah、A Tribe Called Quest 、De La Soul和Jungle Brothers等人組成的Native Tongues，他們將抽象和開放思想的歌詞帶入主流，這些歌詞涉及了一系列主題，從靈性和現代生活到種族、性，以及純粹的娛樂，並結合使用越來越具有爵士風格的多元化取樣。
Jungle Brothers於1988年發行充滿了爵士風格的首張專輯《Straight Out the Jungle》之後，De La Soul也發行了首張專輯《3 Feet High and Rising》，不僅展現了龐大的唱片收藏和取樣技術，專輯製作人Prince Paul也將Hall & Oates、the Turtles和 Steely Dan 等白人流行樂隊的旋律與三人的饒舌才華編織在一起。
在De La Soul之後，另一個Native Tongues團體接棒，把Jazz Hip Hop的藝術可能性提升到了新高度。在首張專輯《People’s Instinctive Travels and the Paths of Rhythm》中，A Tribe Called Quest 聽起來像他們的Native Tongues同夥一樣，使用了很多元化的取樣，和他們強硬的饒舌風格以及對旋律的敏銳完美融合。第二張專輯《The Low End Theory》是一張近乎完美專輯，在情緒和質感上都帶有爵士風格，並展示了Jazz Hip Hop這種風格可以多麼流暢。
De La Soul和A Tribe Called Quest的創新影響深遠，使他們贏得了許多粉絲，不僅是在饒舌領域，也包括另類搖滾。因此，在1992至1993年間，Jazz Hip Hop獲得了顯著曝光。爵士樂巨擘Miles Davis 在去世前不久錄製了一張名為《Doo-Bop》的專輯，這是他首次融入了Hip Hop節拍和饒舌，但 Davis 虛弱的身體狀況以及參與嘻哈的人相對匿名減少了其吸引力。
取樣版權問題的解決
到目前為止，大多數團體都未經許可獲得取樣，De La Soul和Biz Markie曾因未經授權取樣而陷入法律糾紛。然而，在1993年中期，Blue Note Records簽了一個名為Us3的英國製作二人組，並授予他們取樣庫存材料的獨家許可證，使取樣獲得批准。在幾位紐約饒舌歌手陪伴下，Us3 於 1994 年初以單曲〈Cantaloop (Flip Fantasia)〉登上Billboard百強單曲榜前十名，這首歌取樣了Herbie Hancock〈Cantaloupe Island〉以及Pee Wee Marquette在 The Art Blakey Quintet專輯《A Night at Birdland, Vol. 1 》中的開場白。
從單純取樣到爵士現場樂團的融入
Digable Planets以首支單曲《Rebirth of Slick (Cool Like Dat)》首次攻佔Billboard單曲排行榜，在首張專輯《Reachin’ (A New Refutation of Time and Space)》中取樣了 Eddie Harris、Sonny Rollins、Art Blakey和Crusaders等爵士樂手的作品。與live band合作的巡演雖然未能進一步推進Jazz Hip Hop，因為樂手只是重複短樂句而不是進行真正獨奏，但第二張專輯《Blowout Comb》中則有較多的樂手獨奏，以及比取樣更多的現場演出。
最成功地融合現場爵士與饒舌、兩者都未妥協的人是Gang Starr饒舌歌手Guru的一個計畫，1993年發興的專輯《Jazzmatazz, Vol. 1》邀請了 Roy Ayers、Courtney Pine 和 Lonnie Liston Smith 等人，在Guru及其他人的激昂饒舌之間留有大量的樂手獨奏。
此外，愛滋病救助慈善專輯系列 Red Hot 在1994年推出了《Stolen Moments: Red Hot + Cool》，這是一張將爵士樂手與Hip Hop藝人搭配起來的專輯，如Me’Shell NdegeOcello與Herbie Hancock、Digable Planets與Lester Bowie和Wah Wah Watson，以及The Roots與Roy Ayers等有趣組合。
其他將現場爵士演奏融入饒舌及Hip Hop節拍的團體還有同時受到主流爵士和Hip Hop啟發的R&B組合Buckshot Lefonque，以及自成一體的饒舌樂團The Roots。然而到了90年代末，大多數饒舌團體不再關心爵士樂隊與Hip Hop融合，而是選擇偶爾從老大師那裡取樣。
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